Channing és Jessie 2018 októberében kezdtek randizni, miután a színész elvált a feleségétől, Jenna Dewantól, akivel 9 éig voltak együtt. A színész, és énekesnő kedvese egy évig jártak, majd az elfoglaltságokra hivatkozva szakítottak. Ezt követően ismét összejöttek, aztán áprilisban végleg szakítottak, így összesen két évig tartott a románcuk. Jessie előszeretettel hívja fel arra a figyelmet, hogy szingli. Legutóbbi twerkelő videójához például a következőt írta:
„Szingli élet a panadémia alatt"
Portfóliónk minőségi tartalmat jelent minden olvasó számára. Egyedülálló elérést, országos lefedettséget és változatos megjelenési lehetőséget biztosít. Folyamatosan keressük az új irányokat és fejlődési lehetőségeket. Ez jövőnk záloga.