1. Jacob Benjamin Gyllenhaal néven született 1980. december 19-én Los Angelesben. Az édesanyja Naomi Foner producer és író, akit Oscar-díjra is jelöltek az Üresjárat című film forgatókönyvéért, az édesapja Stephen Gyllenhaal rendező, aki főként tévésorozatokban dolgozik (Twin Peaks, Gyilkos számok, Milliárdok nyomában).
2. Apai ágon svéd, angol, német, skót és walesi felmenőkkel rendelkezik, anyai ágon lengyel és litván zsidók az ősei. A különös vezetékneve egy ősi svéd nemesi dinasztiától ered, melynek apai ágon teljes jogú leszármazottja, tehát arisztokratának számít.
3. Magát zsidónak tartja, és ebben a vallásban is nevelkedett. A hagyományos, nagykorúságot ünneplő bar-micvó bulija azonban nem a szokásos módon zajlott. Lakoma helyett egy hajléktalanszállón önkénteskedtek a barátaival.
4. 11 évesen szerepelt először kamerák előtt, az Irány Colorado! című vígjátékban Billy Crystal fiát alakította.
5. Mielőtt befutott színész lett volna belőle, vízimentőként is dolgozott. Ebben a munkakörben a legnagyobb hőstette az volt, amikor egy medúzacsípéstől szenvedő strandolónak a saját vizeletével enyhítette a fájdalmait.
6. A nővére, Maggie Gyllenhall is híres színész (A titkárnő, Őrült szív, Fülledt utcák). Ők ketten a filmvásznon is játszottak már testvéreket, méghozzá a Jake Gyllenhaal karrierjének nagy áttörését hozó Donnie Darkóban.
7. Noha általános vélekedés szerint a generációja egyik legtehetségesebb színésze, és számos szakmailag is kiemelkedő alakítás fűződik már a nevéhez, de Oscar-díjra még csak egyetlenegy alkalommal, a Brokeback Mountain – Túl a barátságonért jelölték, és akkor sem kapta meg. Viszont ő és a nővére az egyetlen testvérpár, akit a 21. században egyaránt Oscarra jelöltek (Maggie-t az Őrült szívért).
8. A Brokeback Mountain – Túl a barátságon kapcsán rengeteget faggatták a saját szexualitásáról és a filmbeli meleg szexjelenetekről. Előbbiről azt mondta, hogy ugyan sosem vonzódott eddig férfiakhoz, de nem ijedne meg, ha egyszer ez megtörténne; utóbbiról pedig azt, hogy olyan volt eljátszani, mint szexjelenetet forgatni egy színésznővel, aki iránt privátban nem érez erotikus vonzalmat.
9. Filmbeli partnere, a tragikusan fiatalon elhunyt Heath Ledger és a filmben szintén szereplő (sőt Ledger feleségét alakító) színésznő Michelle Williams közös gyermekének ő a keresztapja.
10. Többször is nagyon közel állt hozzá, hogy ő legyen korszakos szuperprodukciók főhőse. A Gyűrűk ura esetében Frodó szerepéért versengett Elijah Wood-dal, a Pókember-szériában majdnem rá cserélték le a megsérülő (más források szerint a stúdiót zsaroló) Tobey Maguire-t, a Batman: Kezdődik! esetében őt akarta a főszerepre a forgatókönyvíró; az Avatar esetében pedig a stúdió, de a rendezők másképp döntöttek.
11. Felsorolni is nehéz, hány hollywoodi sztárral állt már romantikus kapcsolatban. Natalie Portman, Anna Kendrick, Léa Seydoux, Ruth Wilson, Lily Collins, Taylor Swift, Reese Witherspoon és Kirsten Dunst közül utóbbival tartott a legtovább a szerelem, sőt az első szakításuk után évekig húzták a seveled-senélküled viszonyt is.
12. Óvodáskora óta barátja a Maroon 5 zenekar frontembere, Adam Levine.
13. A kedvenc könyve a Ne bántsátok a feketerigót! A két kutyáját a regény nyomán nevezte el Atticusnak és Boo-nak.
14. Amikor arról kérdezték, kiket tart az ikonjainak, a következő neveket sorolta fel: Anthony Quinn, Paul Newman, Sean Penn, Bruce Springsteen és Bono.
15. Szabadidejében legjobban fúrni-faragni és főzni szeret.
Portfóliónk minőségi tartalmat jelent minden olvasó számára. Egyedülálló elérést, országos lefedettséget és változatos megjelenési lehetőséget biztosít. Folyamatosan keressük az új irányokat és fejlődési lehetőségeket. Ez jövőnk záloga.