A massachusettsi születésű színész 1955-ben debütált a Broadway-en Thornton Wilder The Matchmaker című darabjában, amely 486 előadást ért meg.
A legrangosabb amerikai színházi díjat, a Tonyt első ízben 1961-ben, a Hogyan legyünk sikeresek az üzleti életben című Broadway-musicalben nyújtott alakításért kapta, másodszor pedig 1989-ben Truman Capote megformálásáért a Tru című monodrámában. 1972-ben ugyancsak jelölték a díjra a kiváló alakításért, amelyet a Van, aki forrón szereti című filmvígjáték musicalváltozatában nyújtott Jerry szerepében (a filmváltozatban Jack Lemmon).
A Tru televíziós változatában nyújtott alakításával 1993-ban elnyerte a "tévés Oscart", az Emmyt, mint a legjobb férfi főszereplő egy minisorozatban. A Mad Men - Reklámőrültek című tévésorozatban egy reklámügynökség hóbortos vezetőjét alakította, e szerepéért 2008-ban ugyancsak jelölték Emmy-re.
Mozis karrierje nem igazán indult be: egyik legemlékezetesebb filmje az A megboldogult (1965), egy fekete-fehér vígjáték egy Los Angeles-i temetkezési vállalatról.
Portfóliónk minőségi tartalmat jelent minden olvasó számára. Egyedülálló elérést, országos lefedettséget és változatos megjelenési lehetőséget biztosít. Folyamatosan keressük az új irányokat és fejlődési lehetőségeket. Ez jövőnk záloga.