1994 Bridget Hall
Leo első modellhódítása rögtön egy Victoria’s Secret-angyalka volt. Nem rossz kezdés.
1995 Naomi Campbell
Naomi Campbell a 90-es évek elején igazi szupersztárnak számított, így máig az egyik legékesebb trófeája Leónak, aki 21 évesen szerezte meg a dívát.
1996–98 Kristen Zang
A Rómeó és Júlia vörös szőnyeges premierjére már Kristen Zanggal érkezett Leo. Két évig voltak együtt, de a kapcsolatukat megmérgezte a reflektorfény. Egyébként máig is jó kapcsolatot ápolnak.
1997 Helena Christensen
1997-ben jött ki a Titanic, és elkezdődött az igazi Leo-őrület. A Titanic sztárjaként egy újabb Victoria’s Secret-modellt hódított meg, Helena Christensent, de a románc csak néhány hónapig tartott.
1998 Bijou Phillips
A szintén modellként dolgozó Bijou Phillips sem élvezhette sokáig Leo szerelmét, de egy filmszerepet legalább köszönhet neki: bemutatta egy producernek, aki szerepet adott a lánynak.
1998 Eva Herzigova
A vasálarcos párizsi premierjén találkoztak a fiatalok, akik nagyjából két hónapig dorbézoltak együtt, majd nem sokkal később Eva Herzigova hozzáment a Bon Jovi zenekarában doboló Tico Torreshez.
1998 Amber Valletta
1998 meglehetősen pörgős év volt Leo életében, így Amber Valletta sem kapott néhány hónapnál többet a szívtipró életében.
2000–2005 Gisele Bündchen
Miután két évig pihentette a szupermodelleket, megismerkedett Gisele Bündchennel, akivel első hosszabb kapcsolata volt. Még a legszebb párnak is megválasztották őket, de csak kívülről volt minden ennyire szép. Valójában évekig se veled, se nélküled kapcsolatban éltek, végül elváltak útjaik.
2005–2011 Bar Refaeli
Bar Refaelivel sem volt gördülékenyebb a kapcsolata. Habár a világnézetük szorosan összekapcsolta őket, többször is tartottak kisebb-nagyobb szüneteket, amikor Leo nem is tétlenkedett: több más szupermodellt is megfektetett, amíg külön voltak.
2009 Emma Miller
Míg szünetet tartottak Bar Refaelivel, Leo Emma Millerrel randizgatott.
2009 Ashley Roberts
A Pussycat Dollsban is éneklő Ashley Roberts volt a következő hódítása.
2009 Anne Vyalitsyna
Az orosz modell, aki Adam Levine-nel is flörtölt, nagyjából egy ibizai utazás erejéig volt Leo barátnője.
2011 Alyce Crawford
Az ausztrál bikinimodellel A nagy Gatsby forgatása alatt szűrte össze a levet.
2012 Erin Heatherton
Tíz hónapig tartott a románca a 8. Victoria’s Secret-modellel.
2012 Madalina Ghenea
A román modell nagy lelkesedéssel vetette bele magát a kapcsolatba, Leo azonban őt sem vette túlságosan komolyan.
2013–2014 Toni Garrn
Toni Garrn ugyan több időt kapott Leótól, de az elválásuk nem sikerült igazán szépre. Leo 20 nő gyűrűjében távozott egy night clubból, és a fotósok persze lebuktatták. Toni ezért kiadta Leo útját.
2015 Caroline Austin
A gyönyörű modellnek állítólag csak egy cannes-i luxusjachtozás jutott.
2015–2016 Kelly Rohrbach
A diplomás modellt nemcsak szépségéért szerette Leo, a beszélgetőpartnert is tisztelte benne. De még ezzel együtt sem bizonyult tartósnak a románc. Vajon mi kell Leónak?
Színésznők és énekesnők
Habár a kedvenc vadászterülete valóban a modellvilág, azért a színésznőket és az énekesnőket sem utasítja vissza Leo. Így randizott például Blake Lively-val és Rihannával is.Portfóliónk minőségi tartalmat jelent minden olvasó számára. Egyedülálló elérést, országos lefedettséget és változatos megjelenési lehetőséget biztosít. Folyamatosan keressük az új irányokat és fejlődési lehetőségeket. Ez jövőnk záloga.