Diana nem volt éppen szende szűz: szeretői karjaiba menekült boldogtalan házassága elől

Károly szíve szerint Camilla-t vette volna feleségül, de a család nyomására végül Diana lett a szerencsés kiválasztott. Persze, az erősen megkérdőjelezhető, mennyire volt szerencsés, ugyanis kapcsolatukat végig beárnyékolta Camilla szelleme. A fiatal Diana boldogtalan volt, étkezési zavarokkal küzdött és egy idő után különböző férfiak ágyában vigasztalódott.

Barry Mannakee rendőrként dolgozott a Királyi Védelmi Osztálynál, mielőtt 1985-ben Diana hercegnéhez rendelték, mint személyi testőrt. Hamarosan pletykák terjedtek el a palotában a kettejük közötti viszonyról, ami végül ahhoz vezetett, hogy a férfit egy évvel később elbocsátották. 1987 -ben Barry életét vesztette egy motorbalesetben, amely során az is felmerült, hogy halálát eltervezték és valójában nem is baleset volt. Diana a férfi halálát élete legnagyobb csapásaként jellemezte és azt is mondta, hogy csak akkor volt boldog, ha Barry a közelben volt.

A mai napig vannak még emberek, akik azt gondolják, hogy Harry herceg valójában James Hewitt fia. Bár valóban kísérteties a hasonlóság közöttük, elvileg csak 1986-ban találkoztak először, amikor Harry herceg már két éves volt. A férfi Vilmos és Harry lovasoktatója volt, de Diana hercegnéhez is közel került. Kettőjük kapcsolatából végül egy öt éves viszony lett, mely akkor zárult le, amikor a férfit az Öböl-háborúba rendelték. James Hewitt végül kiteregetette a szennyest és könyvben számolt be románcukról, mellyel összetörte a hercegnő szívét.

James Gilbey Diana hercegné gyerekkori barátja volt. Mindketten tagadták, hogy bármi lenne köztük, azonban 1989-ben rögzítettek egy telefonhívást, mely során a férfi 53 alkalommal tintahalacskának becézte a hercegnőt és azt ecsetelte, hogy mit csinálna vele legszívesebben az éj leple alatt.

1992-ben kezdődött Diana románca a 16 évvel idősebb műkereskedővel, aki Károly herceg barátja volt. Diana egykori testőre szerint a hercegné azonnal vonzódni kezdett hozzá és elpirult, amikor a férfi flörtölni kezdett vele. A pletykák szerint egy este megszólalt a tűzriasztó a Kensington-palotában, amikor a féri rágyújtott egy szivarra. Egy másik alkalommal pedig Diana az autója csomagtartójában csempészte be a férfit a palotába. A viszonynak akkor vége, amikor a férfi kijelentette, hogy nem hajlandó elhagyni a feleségét. Diana is elragadtatta magát némiképp, amikor 300 alkalommal hívta a férfit egy éjszaka alatt.

A szív- és tüdősebész volt a barátok szerint Diana életének nagy szerelme, a hercegnő csak „Mr. Wonderful"-nak (Mr. Tökéletesnek) hívta. Szerelmük két évig tartott; már azt is fontolgatták, hogy a férfi szülőhazájába, Pakisztánba költöznek. Amikor a sajtó kiszimatolta a viszonyt, a férfi szakított Diana-val, mert nem akart a média kereszttüzében élni.

Egy hónappal a szakítás után Diana már egy újabb férfi karjaiban vigasztalódott. Ő nem volt más, mint a milliárdos Mohamed Al Fayed legidősebb fia, Dodi Al Fayed, akinek számos híres nővel volt viszonya. A pár még 1986-ban találkozott először, 1997 nyarán pedig a férfi meghívta Dianát és fiait a luxusjachtjára. Később Diana a gyermekei nélkül is visszatért a jachtra, amikor állítólag paparazzikat rendelt a közelbe, hogy kompromittáló fotókat készítsenek róla. Ezzel akarta féltékennyé tenni volt szerelmét, Hasnat Khan-t. Dodi volt az utolsó férfi Diana életében, az ő oldalán hunyt el 1997. augusztus 31-én, amikor éppen fotósok elől menekültek.