Sean Penn szókimondó kritikái elől még a korábbi amerikai elnök sem menekülhetett

Sean Justin Penn néven született Los Angelesben. Apai ágon litván és orosz zsidó, anyai ágon olasz és ír származású.

Igazi művészcsalád az övé. Az édesanyja Eileen Ryan színésznő, az édesapja Leo Penn forgatókönyvíró és rendező, akit az ötvenes években a politikai nézetei miatt feketelistára tettek, később pedig jellemzően tévésorozatokban dolgozott, mint például a Kojak, a Magnum vagy a Columbo. Az egyik fivére a tragikusan fiatalon elhunyt Chris Penn színész (Kutyaszorítóban, Tiszta románc), a másik testvére a zenész Michael Penn, aki olyan produkciókhoz szerzett muzsikát, mint a Csajok sorozat, vagy a Boogie Nights mozifilm.

Gyerekkorában a közelben lakó haverjaival, egy testvérpárral kezdett kisfilmeket készíteni. Úgy hívták őket, hogy Emilio és Carlos Estevez. Utóbbi manapság már Charlie Sheen néven ismert.

Igazi kaliforniaiként imád szörfözni, és karrierje első időszakának egyik legnagyobb figyelmet keltő szerepét is egy szörfös karakter jelentette. Az 1982-es Változó világban hosszú, szőke fürtökkel játszotta el a nagydumás, állandóan beállt, lázadó gimis Jeff Spicolit.

Többször meggyűlt a baja a törvénnyel. 1987-ben haminckét napot ült rács mögött egy statiszta megveréséért, de ítélték már közmunkára és dühterápiára is többek között vandalizmusért, garázdaságért, közlekedési kihágásokért és egy paparazzi megrúgásáért is.

1991-ben kezdett rendezői karrierbe az Indián vér című filmmel, és több nyilatkozatában is kifejtette már, hogy jobban érdeklik a kamerák mögötti, mint előtti kihívások. Számos videoklip mellett (többek között Bruce Springsteen, Shania Twain és Peter Gabriel számára) eddig öt mozifilmet rendezett, melyek közül az Út a vadonba a kultstátuszig is eljutott.

A filmszakma egyik legnagyobb nőcsábásza, már huszonévesen elvette Madonnát, majd sokáig élt házasságban Robin Wright-tal, jelenleg pedig a fiatal színésznő Leila George a neje. De volt a párja Charlize Theron, Susan Sarandon, Elizabeth McGovern és Pamela Springsteen is.

Robin Wright-tól két gyermeke született. A fiát a jóbarátai (Dennis Hopper és Jack Nicholson) után Hopper Jack-nek nevezte el, a lányából (Dylan Penn) modell és színésznő lett.

Hollywood egyik legsúlyosabb dohányosának számított napi minimum négydobozos adaggal, amíg a 40. születésnapján le nem tette végleg a cigarettát.

Ő volt Christopher Nolan elsőszámú választása Joker szerepére A sötét lovagban, de nem akart egy olyan karaktert eljátszani, akit korábban már olyan emlékezetesen alakított egy közeli barátja, Jack Nicholson.

Az összes színészpartnere közül Malcolm McDowell-t tartja a legnagyobbra.

A születésnapja egybeesik Robert De Niróéval. Épp ezért (és a barátságuk okán) gyakran tartanak közös születésnapi bulikat.

Sosem titkolta a politikai nézeteit, és mindig harcosan kiáll értük. Az iraki háború előtt például a Washington Postban adott fel fizetett hirdetésként egy nyílt levelet George W. Bush elnöknek, amiben „kétgyerekes apaként és egy második világháborús veterán fiaként" igyekezett lebeszélni őt a támadásról.

A Bruce Lee által kialakított jeet kune do harcművészeti stílus (és életfilozófia) gyakorlója.

Egyike azon négy színésznek (Julianne Moore, Juliette Binoche és Jack Lemmon mellett), akik a világ három leghíresebb filmfesztiválján mind nyertek már színészi nagydíjat. Sean Penn ráadásul ezt három egymást követő évben tette meg, Berlinben a Ments meg, Uram!-ért (1997), Cannes-ban az Életem szerelméért (1998) és Velencében a Zűrzavarért (1999). Nem mellékesen Oscar-díjat is kétszer nyert már, a Titokzatos folyó és a Milk című filmekért.